托尼·唐恩就是在这个时候来到森林队的，俱乐部对他们的青训营做出了新的人事安排，需要招聘一些工作人员。热爱足球的托尼就这样走进了森林队训练基地的大门。他最初的工作是球场清洁工。但是托尼知道自己真正的岗位在哪儿，在平时他就很留心教练们的工作，他在场边仔细倾听他们和球员谈些什么，如何做，然后自己开始思考，学习。这一年他仅仅二十七岁。

森林队在这年夏天的所有努力最后都化为了乌有。十一年后，他们已经跟不上欧洲赛场的节奏了，他们虽然闯入了联盟杯八强，却被强大的拜仁慕尼黑以7：2的总比分羞辱，淘汰出局。同时因为两线作战，他们在国内联赛的成绩也不尽如人意，赛季结束之后他们仅名列第九。

失望的董事会炒掉了带领球队重返英超的富兰克·克拉克教练，球队的队长，已经三十四岁的左后卫斯图亚特·皮尔斯（Stuart`Pearce）成为了球队的代理教练。也是在这一年，托尼碰到了他生命最重要的一个人，保罗·哈特。森林队将他从利兹联青年队挖来，就任森林青年队的主教练。他就是在唐恩梦中反复出现了好几次的人。

保罗·哈特是很有名望的青年队教练，他在利兹俱乐部工作的时候，为球队培养了一批至宝：乔纳森·伍德盖特（Jonathan`Woodgate）、阿兰·史密斯（Alan`Smith）、保罗·罗宾逊（Paul`Robinson）、哈里·科威尔（Harry`Kewell）……看看这些现在星光闪耀的名字，这都是保罗·哈特教练的杰作。

哈特的到来改变了托尼的人生轨迹。新到球队的哈特缺少一个信得过的助手，这个时候他看上了好学上进的托尼·唐恩，于是向俱乐部建议给唐恩一个新合同，从此托尼成为了哈特的助理教练，森林青年队四个助理教练之一。他也正是踏上了教练之途。

哈特很器重认真好学，从不废话喋喋不休的托尼，无论什么场合都带着他，托尼从这位成功的青年队教练身上学到了很多东西。

森林队的青训水平在英格兰一直处于前列，保罗·哈特的到来则让森林队青训水平更上一层楼。他为森林队带出了一支优秀的青年军，而在这支球队里面最出色的是一个名叫杰梅恩·耶纳斯（Jermaine`Jenas）的小伙子。

球队在这个赛季的前半段表现出色，皮尔斯体现了他作为一个教练的才能。但是球队董事会再次犯下愚蠢错误，他们没有扶正皮尔斯，而是请来了巴塞特和他共同执教。权力分割导致球队战斗力受损，球队在这个赛季终于不可避免的降入了甲级。

降级后的森林队被现在的俱乐部主席尼格尔·多格蒂接手，他选择相信巴塞特，巴塞特也不负众望，降级一年后森林队再次升级成功。但是美梦只做了一年，1999-2000赛季，森林队再次降级，巴塞特被解职。多格蒂找到了大卫·普拉特担任球队主教练。但是球队从此一蹶不振，始终无法重返英超联赛，反而在年复一年的甲级联赛征战中消耗掉了曾经的豪情与锐气。

2001年夏天英格兰足总任命普拉特为英格兰青年队的主教练，普拉特将自己在森林队主教练得位置让给了保罗·哈特。而保罗·哈特则把自己在青年队主教练的位置留给了托尼·唐恩——是哈特向多格蒂推荐的，他认为托尼·唐恩有成为一名成功教练的才华。