禁赛期满后迪卡尼奥却始终称病留在意大利,拒绝回谢周三参加训练。谢周三俱乐部最后只能采取扣工资的方式来处罚迪卡尼奥,并将他列入转会名单。
1999年的冬季转会期,西汉姆以170万英镑的价格买入迪卡尼奥,他随后就帮助西汉姆队获得联赛第五名的好成绩,并透过托托杯成功晋级欧洲联盟杯。
2000年,迪卡尼奥在和温布尔顿的联赛中,用剪刀脚打进一个非常精彩的进球,这个进球被BBC评选为1999/2000赛季英超联赛最佳进球。赛季结束后,迪卡尼奥被球迷评选为球队赛季最佳球员。
2000年12月,在和埃弗顿的联赛中,身披10号球衣迪卡尼奥在对方门将保罗•杰拉德受伤倒地时,主动放弃面对空门的进球机会而用双手接传中球,这一举动也使他获得2001年度国际足联公平竞赛奖的荣誉。
虽然曼联在2001年和2002年曾经两度邀请迪卡尼奥加盟,但由于转会费等种种原因,双方俱乐部最终没能达成一致。
2002/2003赛季,由于迪卡尼奥公开攻击俱乐部主帅格伦.罗德尔,一度被打入冷宫,虽然他在保级的关键时期又被重新启用,但却无力阻止西汉姆降级到英冠联赛。
和西汉姆队合同到期的迪卡尼奥决定离开球队,自由转会到了英超球会查尔顿。
2004年,查尔顿宣布和迪卡尼奥续约一年,但两个月后,迪卡尼奥决定和查尔顿解约,自由转会及大幅减薪回到遭受财困的拉齐奥。
回到了意大利之后,迪卡尼奥依然争议不断,2005年1月6日,迪卡尼奥在罗马德比中打进一球,帮助拉齐奥3比1击败罗马,而迪卡尼奥进球后向拉齐奥的右边锋球迷行纳粹礼的动作却在意大利引起了轩然大波。
虽然迪卡尼奥表示这个姿势只是连续动作中的一部分,记者只是捕捉到某瞬间的姿势然后将其指称为有某种象征,最终意大利足协仍决定予以一万欧元的处罚。
此后,迪卡尼奥又在这个赛季和利沃诺和尤文图斯两次向球迷行纳粹礼,再次被意大利足协处以停赛1场,罚款一万欧元的处罚,国际足联也表示将考虑将迪卡尼奥逐离职业足球。
别人越是不想让他做什么,他就越是要做,从这点来看,迪卡尼奥也称得起是个性格男。
从整体实力上来看,AC米兰绝对要强于拉齐奥,所以从比赛一开始,拉齐奥尽量压缩空间,不给AC米兰留出足够的空间。
迪甘开场之后,表现的就非常积极,不停在场上跑位,寻找着最佳的接球位置,可是他每一次触球,带来的必定是现场球迷铺天盖地的嘘声。
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